Η Χώρα της Σκύρου, στη ΒΑ πλευρά του νησιού, υπήρξε από την αρχαιότητα μέχρι σήμερα το αστικό κέντρο του νησιού. Η καρδιά του οικισμού από την μυκηναϊκή εποχή μέχρι και τον 19ο αιώνα ήταν ο βράχος της Χώρας, όπου σήμερα υπάρχει το μεσαιωνικό κάστρο, θεμελιωμένο στα τείχη της κλασικής ακρόπολης. Από την βυζαντινή περίοδο ο οικισμός επεκτείνεται βόρεια του κάστρου, στην περιοχή που βρίσκονται σήμερα συγκεντρωμένες οι εκκλησίες, ενώ την περίοδο της Λατινοκρατίας ίσως αναπτύσσεται ένας νέος οικιστικός πυρήνας στη θέση Κοχύλια. Την οθωμανική περίοδο συνεχίζεται η εξάπλωση του οικισμού προς τα ΝΔ και το κάστρο χρησιμοποιείται περιστασιακά, μέχρι την οριστικήεγκατάλειψή του μετά την απελευθέρωση και τη δημιουργία του Ελληνικού κράτους.

Μάρτυρες της οικιστικής και αρχιτεκτονικής εξέλιξης της Χώρας παραμένουν το Κάστρο, τα απομεινάρια του οικισμού και τα βυζαντινά μνημεία, που οι επισκέπτες μπορούν να γνωρίσουν μέσα από τρεις διαδρομές πολιτισμού που προτείνει η Εφ.Α.Ευβοίας.

- Διαδρομές Πολιτισμού

1. Καστροπολιτεία, Ι.Μ. Αγίου Γεωργίου, Ναός της Παναγίας της Επισκοπής, Μεσαιωνική Δεξαμενή.
2. Αρχαίο Τείχος, Πέντε Μάρτυρες, Αρχοντοπαναγιά, Παναγία Κτσου, Ταξιάρχες, Αγία Τριάδα, Σπίτι του Γιαλούρη.
3. Ναός Απόλλωνα, Παναγία Μελικαρού, Παναγία Ελεημονήτρια, Χριστός του Μίγα, Αγία Άννα, Άγιος Ιωάννης.